D'un côté, Louis Winthorpe III, un jeune directeur, est chargé des investissements chez Duke & Duke, une puissante banque de Philadelphie. De l'autre, Billy Ray Valentine est un Noir combinard mais fauché. Tous deux vont faire l'objet d'un pari insensé, passé entre les patrons de Louis. Mortimer et Randolph Duke, deux frères aussi riches que pingres, ont des idées diamétralement opposées sur la nature humaine. Ils font alors un pari stupide : pour un dollar, faire de Winthorpe (Dan Akroyd), jeune loup de la finance, un mendiant, et de Valentine (Eddie Murphy), SDF débrouillard, un magnat de la finance ! Le stratagème fonctionne jusqu'au jour où Winthorpe et Valentine comprennent le tour pendable et décident de se venger.